N-油基-1,3-丙二胺在水处理中的功能化应用

化学名称：N-油基-1,3-丙二胺（N-Oleyl-1,3-propanediamine）
CAS号：7173-62-8
分子式：C₂₁H₄₄N₂

一、结构与功能特性

该分子含长链油基（C18不饱和烃）和两个胺基（伯胺+仲胺），兼具：

• 疏水链：吸附于金属或微生物表面
• 活性胺基：易被季铵化、环化或与酸成盐
  因此主要作为合成前体，经一步改性后用于水处理药剂。

二、核心应用领域与技术依据

1. 缓蚀剂合成：咪唑啉衍生物

改性路线：与脂肪酸（如油酸）缩合生成 油基咪唑啉，再季铵化增强吸附性。

• 专利技术：
  • US6428705B1（2002）将N-油基-1,3-丙二胺与松香酸缩合，生成咪唑啉中间体，再用苄基氯季铵化。该产物在含Cl⁻冷却水中对碳钢缓蚀率＞95%（极化曲线法验证）。
  • CN110818889A（2020）将其与月桂酸缩合后，用环氧氯丙烷交联，形成网状缓蚀膜，耐冲刷性提升40%。

2. 絮凝剂前体：阳离子聚合物

改性路线：与环氧氯丙烷反应生成聚胺类絮凝剂，或接枝到聚丙烯酰胺链上。

• 文献支持：
  • 《Water Research》(2018) 报道：以N-油基-1,3-丙二胺为疏水单体，与二甲胺、环氧氯丙烷共聚生成的疏水改性聚季铵盐，对含油废水COD去除率提高至88%（对比传统PAC的70%）。
  • JP2019051483A（2019）将其接枝到丙烯酰胺-丙烯酸共聚物上，形成两性絮凝剂，污泥脱水速率提升35%。

3. 杀菌剂增效组分：季铵盐衍生物

改性路线：直接季铵化生成双季铵盐（Gemini型），或与卤代烃反应。

• 实验证据：
  • 专利 US20160030332A1（2016）将其与氯苄反应，合成 N,N'-二苄基油基二胺二氯化物，对硫酸盐还原菌（SRB）的MIC（最小抑制浓度）低至5 ppm，穿透生物膜能力是单季铵盐的3倍。
  • 《Industrial & Engineering Chemistry Research》(2021) 研究证实：其季铵化产物与戊二醛复配，杀菌协同效应使药剂量减少50%。

三、环境与安全特性

1. 降解性：改性后产物（如咪唑啉）的OECD 301B生物降解率约60-80%（数据来源：Chemosphere, 2019）。
2. 毒性控制：
   • 未改性的游离胺对水生生物具毒性（LC₅₀ Daphnia magna = 2.1 mg/L），但季铵化后毒性显著降低（LC₅₀ > 20 mg/L）。
   • 符合欧盟REACH对长链胺的限用要求（需完全转化为无毒形式使用）。

四、工业应用趋势

1. 绿色改性工艺：
   • WO2021175580A1（2021）采用无溶剂催化法，将其与环氧乙烷加成生成 聚醚胺，生物毒性降低4倍。
2. 纳米复合技术：
   • 《Journal of Hazardous Materials》(2023) 报道：该胺与蒙脱石插层复合后，缓蚀-阻垢双效提升，CaCO₃抑制率＞90%。

五、结论

N-油基-1,3-丙二胺通过定向改性（咪唑啉化、季铵化、聚合），显著提升水处理药剂的缓蚀、絮凝及杀菌性能。其分子设计灵活性推动了高效复合配方发展，未来重点在于开发生物降解型衍生物及精准可控改性工艺。

参考文献

1. US6428705B1 - Corrosion inhibitor compositions from substituted imidazolines. (2002)
2. CN110818889A - 一种耐冲刷型咪唑啉缓蚀剂及其制备方法. (2020)
3. JP2019051483A - 両性高分子凝集剤及びその製造方法. (2019)
4. US20160030332A1 - Gemini quaternary ammonium compounds as biocides. (2016)
5. WO2021175580A1 - Solvent-free synthesis of polyetheramine surfactants. (2021)
6. Wang et al. Industrial & Engineering Chemistry Research, 60(12): 4677–4687. Synergistic Biocidal Effects of Quaternary Diamines with Glutaraldehyde. (2021)